Die Pineapple Street in Brooklyn Heights ist eine der begehrtesten Wohngegenden in New York City und Heimat der glamourösen und gut vernetzten Familie Stockton. Obwohl sie alles haben, was sie sich wünschen, suchen die Töchter Darley und Georgiana und die angeheiratete Sasha nach Erfüllung in ihrem Leben. DARLEY, die älteste Tochter, musste sich nie um Geld Sorgen machen. Sie folgte ihrem Herzen und tauschte ihren Job und ihr Erbe gegen die Mutterrolle - aber am Ende opfert sie mehr von sich, als sie jemals beabsichtigt hatte. SASHA heiratet in die Stockton-Familie ein, deren komplexe und undurchsichtige Traditionen Welten von ihrem alten Leben entfernt sind. Sie fühlt sich wie ein Fremdkörper, stets bemüht ihrer neuen Schwiegermutter zu gefallen - und doch lässt ihr Zögern, einen Ehevertrag zu unterschreiben, alle über ihre wahren Absichten rätseln. GEORGIANA, das Nesthäkchen, verliebt sich unsterblich in jemanden, den sie nicht haben kann (und sollte) - und ist gezwungen, sich damit auseinanderzusetzen, wer sie eigentlich sein möchte.